Если в заголовках присутствуют Expires или Last-Modified, то Polipo будет руководствоваться прописанными в них значениями, что логично.

Если ни то, ни другое не прописано, то начинают работать следующие параметры конфига - maxAge и maxNoModifiedAge.

Опера смогла бы забрать страничку из кеша Polipo, но кто ей даст это сделать самостоятельно?

Как это работает (или по крайней мере должно работать)...

1. Опера дает запрос на получение страницы.
2. Полип проверяет, есть ли запрашиваемая страница в кеше и соответствует ли ее "свежесть" (Expires или Last-Modified).
3.а. Нет в кеше - загружает из интернета и отдает Опере.
3.б. Есть в кеше и страница свежая - отдает Опере (заголовки) и в случае необходимости всю страницу (если в кеше Оперы она отсутствует)
3.в. Есть в кеше, но страница устарела - загружает из интернета и отдает Опере.

Пример - на этом движке "слетела" корректная выдача заголовка Last-Modified - в итоге я с трудом перезагружал страницу. Но и до этого часы сервера бежали вперед на несколько минут (сейчас не знаю, синхронизируют или нет), и были проблемы с добавлением контента - он не всегда обновлялся в браузере добавляющего из-за проблем с рефрешем "свежей" страницы. Приходилось даже для зарегистрированных пользователей вообще отключать Last-Modified, чтобы все обновлялось как надо.

Сейчас пока этот заголовок отключил...